格雷厄姆最初进入华尔街时,股市的主要投资品种是债券,而不是股票。当时,股票被视为投机工具,类似于赌博,而债券则是机构投资者的主流选择。
格雷厄姆早期参与了一个类似繁花剧情的华尔街骗局。他通过低价购买一家轮胎公司的原始股,几天后公司在场外市场上市,股价暴涨,格雷厄姆迅速卖出套现。随后,公司通过成立子公司继续上市,格雷厄姆也继续跟投,直到第四家子公司上市失败,骗局被戳破,股价暴跌,格雷厄姆最终只收回了部分本金。
格雷厄姆在职业生涯早期并不喜欢债券销售工作,业绩不佳。他利用空闲时间撰写分析报告,其中一篇关于密苏里太平洋铁路公司的报告被另一家公司的合伙人看到,对方提出以更高薪水挖他去统计部门。格雷厄姆向原公司提出离职,但原公司不仅不放他走,还成立了一个研究部门让他继续从事分析工作,并给他加薪。
在1929年大萧条期间,格雷厄姆的亏损非常惨重。1929年他亏损了20%,1930年亏损了50%,1931年亏损了16%,1932年亏损了3%,累计亏损达到70%以上,账户资金只剩下危机前的22%。
格雷厄姆的长期年化收益率大约在20%左右。根据他在1954年参议院听证会上的陈述,以及《格雷厄姆论价值投资》一书中的数据,他在40至50年代的年化收益率为17.4%。
格雷厄姆选择每年将公司赚的钱全部分红,主要是为了保持管理资金规模的相对较小,避免规模过大影响投资决策。他认为,维持较小的资金规模可以更灵活地进行投资,而不受规模限制。
格雷厄姆的投资策略以资产价值测算为基础,主要关注价格与价值的偏离,通过套利交易获利。他分散持有大量股票,甚至上百只,而巴菲特则倾向于集中投资,长期持有少数优质股票。此外,格雷厄姆每年分红,而巴菲特从不分红,主要通过回购股票来回报股东。
格雷厄姆晚年最重要的一笔投资是盖克保险(GEICO)。他于1948年以低于净资产10%的价格买入该公司一半的股权,成本为72万美元,占其公司总资产的25%。这笔投资后来为他带来了丰厚的回报,三年多时间赚了五倍。
格雷厄姆的性格特点是表面和善、随和,但骨子里疏离他人,缺乏深度人际关系。他厌恶占有欲和控制欲,喜欢思想和艺术创作,但缺乏真正的同理心。他自认为是一个高尚但没有人情味的人,容易结交朋友但难以建立亲密关系。