20世纪60年代，里尔喷气机的故事依然在延续。
在经历了1965年的“开门红”、一年交付80架里尔23飞机后，1966年，里尔喷气公司的全年新机下线交付量降为53架。
看起来，这家短期内迅速崛起的飞机制造商，正在从“狂飙”发展阶段转为平稳发展。但交付数量下降三分之一，也意味着公司的销售额和收入大幅缩水。利润方面，从1965年的盈利5400万美元转为1966年亏损1200万美元。
更严峻的是，此时里尔喷气公司正高歌猛进，开启业务多元化，支出逐年攀升。
不论是开发里尔24加长版即里尔25和全新的“里尔班机”40型（Lear Liner Model 40），还是有对布兰特利直升机公司的收购，这些行为都吞噬着这家公司本不充裕的现金流。不巧的是，当时的威奇托政府为该公司提供的融资债券也到期了。更雪上加霜的是，里尔本人所涉及的其他产业，包括8轨立体声音响、航空电子等企业业务不佳，无法依靠它们来给里尔喷气公司“输血”。
此时，里尔本人和他的公司都面临着严重财政危机。
深陷信任危机，里尔公司被出售
在财政危机中，比尔·里尔选择忍痛割股，出售了这家创立5年的公司。从1967年3月底与收购方盖茨橡胶公司接洽，到交易达成，不过半个月时间。
然而里尔喷气公司在被收购后，依然未在1967年止住销售额持续下跌的趋势——这一年，其新机交付量已锐减至23架。
造成这种局面的一个重要原因，是其正经历着因过去两年发生5起事故而引发的品牌危机。
根据这几次事故的调查结果，这些事故发生的原因，有的不明，有的则指向了飞行员失误和可能的交流电源故障、陀螺水平仪故障等。
对于飞行员失误，当时有一些媒体报道称，里尔23在给予乘客“战斗机般的飞行体验”的同时，也对其飞行员提出了更高的要求。毕竟该机的起飞和降落速度像战斗机一样快，操控难度更大，这使得飞行员出现失误的概率更大。
